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| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/02/24 15:00 | AC Milan U19 v Fiorentina U19 | W | 1-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/09/02 15:00 | Fiorentina U19 v AC Milan U19 | W | 1-0 |
| Viareggio Cup | 2022/03/24 14:00 | AC Milan U19 v Fiorentina U19 | W | 0-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/03/13 14:00 | Fiorentina U19 v AC Milan U19 | W | 3-1 |
| Italy Primavera Cup | 2021/12/01 13:30 | Fiorentina U19 v AC Milan U19 | W | 4-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/10/31 09:45 | AC Milan U19 v Fiorentina U19 | W | 0-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/06/09 15:00 | AC Milan U19 v Fiorentina U19 | W | 0-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/03/06 14:00 | Fiorentina U19 v AC Milan U19 | W | 3-1 |
Home History
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/09/23 13:00 | Cagliari U19 v Fiorentina U19 | L | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/09/16 11:00 | Inter Milan U19 v Fiorentina U19 | L | 3-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/09/03 14:30 | Fiorentina U19 v Genoa U19 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/08/28 14:30 | Roma U19 v Fiorentina U19 | L | 1-0 |
| World Club Friendlies | 2023/07/15 17:00 | Fiorentina v Fiorentina U19 | L | 8-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/06/09 18:30 | Lecce U19 v Fiorentina U19 | L | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/06/06 18:00 | Torino U19 v Fiorentina U19 | W | 0-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/06/03 14:00 | Fiorentina U19 v Roma U19 | D | 3-3 |
Away History
| Italy Primavera Cup | 2023/09/26 13:00 | AC Milan U19 v Virtus Entella U19 | W | 7-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/09/23 11:00 | AC Milan U19 v Juventus U19 | W | 3-0 |
| UEFA Youth League | 2023/09/19 12:00 | AC Milan U19 v Newcastle U19 | W | 4-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/09/16 09:00 | Sassuolo U19 v AC Milan U19 | W | 0-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/09/02 09:00 | AC Milan U19 v Bologna U19 | W | 4-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/08/26 14:30 | Monza U19 v AC Milan U19 | W | 1-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/05/27 11:00 | AC Milan U19 v Sassuolo U19 | D | 0-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/05/22 14:30 | Juventus U19 v AC Milan U19 | L | 4-0 |