| Challenger Segovia | 07/31 15:45 | 25 | [311] Christopher Heyman v Joao Monteiro [323] | 4-6,4-6 | |
| Challenger Padova | 07/25 08:30 | 25 | [276] Carlos Boluda-Purkiss v Joao Monteiro [324] | 6-4,6-3 | |
| Challenger Milan | 06/28 09:00 | 26 | [341] Gianluca Mager v Joao Monteiro [288] | 6-1,6-2 | |
| Challenger Milan | 06/26 09:00 | 25 | [330] Andrea Pellegrino v Joao Monteiro [288] | 2-6,0-6 | |
| Challenger Blois | 06/19 08:30 | 25 | [324] Thiemo De Bakker v Joao Monteiro [288] | 6-2,6-2 | |
| ITF Spain F14 | 06/06 10:00 | 26 | [277] Joao Monteiro v Niels Desein [452] | 6-2,4-6,0-6 | |
| ITF Spain F14 | 06/05 11:55 | 25 | [277] Joao Monteiro v Fred Simonsson [362] | 6-2,6-1 | |
| Challenger Mestre | 05/24 10:25 | 26 | [268] Joao Monteiro v Mitchell Krueger [253] | 6-7,3-6 | |
| Challenger Mestre | 05/23 14:35 | 25 | Joao Monteiro v Mario Vilella Martinez | 7-5,6-7,6-1 | |
| Challenger Lisbon | 05/15 13:10 | 25 | [84] Taro Daniel v Joao Monteiro [269] | 7-6,7-6 | |
| Challenger Braga | 05/07 12:20 | 25 | [266] Joao Monteiro v Gleb Sakharov [209] | 6-2,3-6,2-6 | |
| ATP Estoril Qual | 04/30 13:45 | 45 | [206] Ricardo Ojeda Lara v Joao Monteiro [264] | 6-3,2-6,6-3 | |
| ATP Estoril Qual | 04/29 12:35 | 44 | [263] Joao Monteiro v Stephane Robert [169] | 6-3,6-7,7-6 | |
| ITF Portugal F8 | 04/20 12:40 | 27 | Joao Monteiro v Tiago Cacao | 4-6,5-7 | |
| ITF Portugal F8 | 04/19 13:05 | 26 | [261] Joao Monteiro v Niels Desein [451] | 6-2,6-7,6-4 | |
| ITF Portugal F8 | 04/17 12:20 | 25 | [261] Joao Monteiro v Bernardo Saraiva [266] | 6-2,6-2 | |
| ITF Portugal F7 | 04/12 11:00 | 25 | [392] Igor Sijsling v Joao Monteiro [254] | 6-2,6-1 | |
| ITF Portugal F6 | 03/29 12:30 | 27 | [253] Joao Monteiro v Frederico Ferreira Silva [318] | 6-7,4-6 | |
| ITF Portugal F6 | 03/28 11:30 | 26 | [253] Joao Monteiro v David Pichler [443] | 7-5,7-6 | |
| ITF Portugal F6 | 03/27 14:55 | 25 | [253] Joao Monteiro v Maximilian Neuchrist [349] | 7-6,6-4 | |
| ITF Portugal F5 | 03/24 15:05 | 28 | [253] Joao Monteiro v Lloyd Harris [293] | 3-6,4-6 | |
| ITF Portugal F5 | 03/23 10:00 | 27 | Joao Monteiro v Tiago Cacao | 6-4,6-1 | |
| ITF Portugal F5 | 03/22 16:25 | 26 | Joao Monteiro v Kenneth Raisma | 6-4,6-1 | |
| ITF Portugal F5 | 03/21 17:15 | 25 | [253] Joao Monteiro v Marc Sieber [413] | 5-7,6-3,6-2 | |
| Challenger Santiago Qual | 03/04 17:10 | 46 | Joao Monteiro v Juan Pablo Ficovich | 2-6,3-6 | |
| Challenger Santiago Qual | 03/03 18:55 | 45 | Joao Monteiro v Thiago Seyboth Wild | 6-4,7-6 | |
| Challenger Punta del Este | 02/26 23:45 | 25 | Guido Andreozzi v Joao Monteiro | 2-6,7-6,6-4 | |
| ITF Spain F2 | 01/26 13:00 | 27 | Joao Monteiro v Yunseong Chung | 7-6,5-7,3-6 | |
| ITF Spain F2 | 01/25 09:00 | 26 | Joao Monteiro v Pietro Rondoni | 6-0,6-2 | |
| ITF Spain F2 | 01/23 12:35 | 25 | Joao Monteiro v David Vega Hernandez | 7-6,3-6,6-2 |